Dopo poche centinaia di metri il sentiero si immette in un percorso selciato che in antico saliva verso la collina staccandosi dall’attuale Via di Terzano nei pressi del Cimitero di Paterno.
Questa strada probabilmente risale all’alto Medioevo ma secondo alcuni studiosi sarebbe riferibile ad un percorso romano. Uno studio del 1970 indica in questo tracciato un tratto della Cassia di Mezzo, la variante della Cassia Vetus che staccandosi da Firenze si ricollegava a quest’ultima nei pressi di Cascia (Reggello). Il lastricato, in alcuni punti molto ben conservato, è largo 230/240 cm, con al centro una canaletta di scolo profonda 2 cm che divide la strada esattamente a metà
Il percorso attuale, tranne il tratto iniziale che si è completamente perso, è identico a quelli documentati nella cartografia del XVI secolo e nello stradario del 1774. Documenti di fine ottocento lo denominano sia ‘Strada Vicinale di Bencistà’ che ‘Strada Vicinale detta del Monasteraccio’. Quest’ultimo era l’antico monastero di Casignano del quale restano alcuni suggestivi ruderi nei pressi del podere Casignano I, (in Via di Casignano, che si diparte dalla Croce dei Frati raggiunge Le Corti – Rignano Sull’Arno). All’inizio del Cinquecento le monache di Casignano si trasferirono al Bigallo.
Nei primi anni del Novecento la strada del Monasteraccio e Bencistà, attraversando zone boscose, metteva in comunicazione le contrade di Bencistà e Terzano con la Via Vecchia Aretina e quindi con Ruballa e col Bigallo. Ma già alla fine dell’Ottocento era in cattivo stato, col piano stradale assai irregolare e percorribile solo con una treggia e molto malamente.
