Sul valico di casa Gorioli transitava, con ogni probabilità, la variante della romana Cassia Vetus detta anche Cassia di Mezzo, ne proverebbero l’esistenza i numerosi reperti trovati sulla sommità di queste colline.
A Poggio Crociferro (511 m) (localmente detto Cruciferro), sono stati ritrovate terrecotte con frammenti di ceramica romana di produzione aretina.
A Poggio Gorioli sono stati rinvenuti materiali litici e ceramici. I reperti più antichi hanno fatto ipotizzare anche la presenza di un insediamento etrusco con necropoli a Gorioli e nucleo abitato a Monte Cucco.
Proprio sulla sommità di Montecucco si nascondono resti di una cinta muraria di forma trapezoidale; che in passato i contadini di Terzano avevano attribuito ai resti di un antico Monastero. Saggi fatti nel 1970 hanno messo in evidenza importanti strutture quali una scala, un pozzo e un fitto reticolo di muri all’interno della cinta.
Altri ritrovamenti (XIV secolo e secoli più recenti) sono, presumibilmente, da mettere in relazione alla transumanza; da qui, infatti, transitava un tratto della Via Maremmana, il tratturo percorso dai pastori con le greggi nelle stagionali migrazioni. All’inizio dell’inverno le pecore venivano portate in Maremma e con l’arrivo dell’estate si risaliva verso i pascoli freschi dell’Appennino.